Chicago Fire
Dňa 8. októbra 1871, oheň vypukol na juhozápadnom bočné a prehnala cez mesto. Legenda hovorí, že oheň začal, keď krava patriaci pani Patrick Oleari kopol lucernu. Rozdúchal silnými vetrami, oheň zapálil drevené stavby v tejto oblasti a čoskoro zúril mimo kontrolu. Keď sa dážď konečne uhasiť požiar viac ako 24 hodín neskôr, štyri štvorcových míľ (10 km2), vrátane citys hlavné obchodné štvrte, bolo zničené. Viac ako 300 osôb bolo zabitých, a odhadom 100.000 zostalo bez domova. Humanitárne operácie boli rýchlo etabloval ako tovar a peniaze prúdili z celého sveta. Prestavba zdevastovaného mesta začal takmer okamžite, a 1875 niekoľko stôp poškodenia zostal.
Post-Fire Era
Spojené štáty americké vojaci boli povolaní do Chicaga v roku 1877, aby sa v priebehu nepokojov železničnej štrajku. Haymarket Riot, bitka medzi políciou a výrazných robotníkov, sa konala v roku 1886. V roku 1894 federálny vojaci boli povolaní zlomiť Pullman štrajk.
Architekti zástupcom Chicagskej školy, diskutovanej skôr v tomto článku (podtitul zaujímavé miesta: významných budov), stal sa aktívny začiatok v 1880s. William Le Baron Jenneys 10-story Home Insurance Building (1885) predstavil kovovú kostru techniku výstavby, ktorý vyrábal možný mrakodrap. Obchodné vodcovia obdobie zahrňovali George M. Pullman, vývojár spiaceho vozu; Marshall Field, obchodník; Philip D. Armour a Gustav F. Swift, masové-baliarne; a Cyrus H. McCormick, vynálezca Reaper. Milióny návštevníkov prišlo do svetov Columbian expozície 1893, a mnoho rozhodol sa usadiť v meste. Chicago pokračoval rast ako priemyselné a obchodné centrum. Prisťahovalci nalial.
20. storočia
V prvých desaťročiach 1900s, Chicago získal ohlas ako literárne centrum. Harriet Monroe založil Poetry: časopis poézie v roku 1912, a publikoval rané diela mnohých básnikov, ktorý sa neskôr stal sa dobre známy. Malý Review, ktorá bola založená v roku 1914, zdôraznil, nové nápady v oblasti literatúry a umenia. Chicago Group, ktorý prekvital až do polovice 1920, zahŕňal také spisovateľa ako Sherwood Anderson, Carl Sand
