Ustúpiť do Taiwanu
Od neskorej 1940 Chiang strácal vojnu proti komunistom, z časti pretože jeho zlyhanie na odstránenie korupcie v jeho vláde. V roku 1949 rezignoval na funkciu prezidenta a prevzal velenie nacionalistické sily. Po sérii porážok ohromujúcich, on bol nútený ustúpiť na ostrov Taiwan. Tam v roku 1950 on pokračoval presidentství, a zriadiť vládu podporovanú pomôcť Spojených štátov. Chiang oznámil jeho odhodlanie znovu dobyli pevninu, ale ako roky plynuli taký dobytie prestalo byť možné.
Chiang urobil Taiwan do prosperujúcej národ prevedením rozsiahlej pozemkovej reformy a industrializácie. Avšak, on dovolil vláde a hospodárstva, ktoré majú byť ovládaný Číňania, ktorí prišli cez od pevniny v roku 1949, pôsobiť veľa nepriateľstvo s natívnym Číňanmi. Počas posledných niekoľkých rokov Chiang je pravidlo, jeho syn, Chiang Ching-kuo, ako premiér v skutočnosti riadil vládu.