Jackson Pohony cez Spojené štáty
Jackson cesta zo San Franciska do New Yorku bol vôbec isté. Čelil prašné cesty, hory, blato, poruchám a nešťastie pozdĺž cesty. O dva roky skôr, automobilový developer Alexander Winton musel tiež pokúšal ísť po celej krajine, ale jeho voz uviazol beznádejne v pieskoch Nevada. Jackson dozvedel od Wintona chyby, aj keď, a rozhodol sa vyhnúť sa Nevadu úplne, jazdy na sever do Oregonu, miesto po priamejšie cestou. V opačnom prípade, keď mohol, zostal na cestách v blízkosti železničnej trate, niekedy cez železničné mosty, keď tam bol žiadny jasný cesta.
Bývali doby, než čerpacie stanice existoval, tak Jackson musel kúpiť palivo z všeobecných obchodov, ktoré niesol to pre hospodárske equipment.His Winton aute držal len asi 12 galónov (45,4 litrov) paliva, a tak sa zbalil navyše. Bez svetlomety, sa pripevní acetylénového lampu na prednej časti vozidla. A bez spoľahlivých dopravných značiek, musel veriť miestnu pomoc a niekoľkokrát zle striedali pozdĺž cesty. Balvany často zablokoval ceste, a občas auto by uviaznu v hlbokých prúdoch alebo blato, ktoré vyžadujú Jacksona a Crocker vytiahnuť ho von s blokom a riešiť. Jackson stratil niekoľko osobné veci po hrboľatých cestách, a to vrátane varenie zariadenia a dvoma pármi okuliarov. Viac než raz, on bol držaný až na niekoľko dní v mestách čakajú na prepravu náhradných dielov pre autá.
Dňa 20. júna, asi mesiac do Jacksona cesty, dvaja muži poverí Packard Motor Company odišiel San Francisco pre cross-country automobil reklamný kúsok. Na rozdiel od Jacksona a Crocker, spoločnosť plánuje na každom kroku na ceste a poslal pozdĺž znaleckým obrábač kovov. Okrem toho, ďalšie cross-country team vodičský Oldsmobile vyrazil na 6. júla Jackson sa čoskoro dozvedel z konkurenčných ciest a bol odhodlaný dokončiť pred nimi. Vskutku, keby Packard tím neurobila obchádzku plánované na propagačné účely, oni by mali poraziť Jacksona do New York City cieľovú čiaru. Nakoniec, Winton motorový vozík Company, ktorá vyrábala Jacksona auto, dozvedel sa o jeho expedíciu a ponúkol financovať zvyšok cesty, ale Jackson odmietol.
Podarilo sa mu do New Yorku za 63 dní, porazil všetky konkurenti. Jeho cesta ho priviedol z Kalifornie cez Oregon, Idaho, Wyoming, Nebraska, Iowa, Illinois, Indiana, Ohio, Pensylvánia a nakoniec v New Yorku. Jeho $ 50 stávka skončil stojí ho $ 8000. - A podľa jeho vnučky, nikdy neobťažoval zbierať svoje výhry