V skoro 1940, Puerto Rico bol jeden z najchudobnejších oblastí Latinskej Ameriky. V krajine má rastúcu populáciu a málo priemysel, aby poskytovali pracovné miesta. Veľké množstvá Portorikánci boli migráciu do Spojených štátov. V roku 1942, vláda začala program hospodárskeho rozvoja, neskôr volal Operation Bootstrap. Program prilákal priemyslu a zlepšenie životných podmienok; príjem na obyvateľa vzrástol na najvyššiu v Latinskej Amerike. Avšak, s vysokou nezamestnanosťou a jednotlivých príjmov iba v jednej tretine úrovne Spojené štáty, Puerto Rico pokračoval stratiť ľudí v rokoch 1950 a 1960.
Americké námorníctvo začal hrať bombardovanie a ďalšie vzdelávacie aktivity na ostrove Vieques v roku 1941. Mnoho Portorikánci požadoval zastavenie cvičenie. Protesty stal sa obzvlášť intenzívna v roku 1999 po tom, čo civilné strážnik bol omylom zabitý pri bombovom útoku cvičení. Námorníctvo opustil ostrov v roku 2003.
v referendách v roku 1967 a 1972, Puerto Ricans drvivou väčšinou udržať stav spoločenstvo ostrova. Malý pre-nezávislosť hnutia bol zodpovedný za teroristické činy v Portoriku a v Spojených štátoch v roku 1970 a 1980. Rafael Hernández Colón, kto obhajoval zachovanie štatútu spoločenstva, bol zvolený guvernér v roku 1984 a znovu zvolený v roku 1988. V roku 1991 referendum, podporovanú Hernández Colón, aby bar priamy "áno" alebo "nie" hlasovanie o štátnosti bol porazený, dávať podnet k príčina štátnosti. Nová pokroková strana, ktorá podporuje štátnosť, bol volený k moci v roku 1992. V roku 1993 referendum, však, Puerto Ricans hlasoval udržať stav spoločenstvo a 1.998 referendum mal rovnaký výsledok. V roku 2000, Silá María Calderón sa stala prvou ženou guvernér Puerto Rico.
Vyskytol sa iný gubernatorial volieb v Puerto Rico v roku 2004. Výsledky boli blízko, a prepočítavanie hlasovacích lístkov bolo nariadené. Anibal Acevedo Vilá bol vyhlásený za víťaza.
A Finančná kríza uzavretý vládne úrady a školy v Puerto Rico po dobu dvoch týždňov v máji 2006. V novembri toho istého roku, najskôr daň z predaja Portoriko bola uložená generovať zvýšenie verejných prostriedkov.
