Po úvahe o výbuchu, Waltrip povedal, že " trápne pre tento šport. Mohlo by ukázali mentalitu pretekárskeho ventilátora. Nerád by som si myslel, že by som mohol mať dieťa vo tribúny vidia spôsob, akým ľudia konať. Nikdy by som ho vziať späť do závodu &Quote .; Tieto pripomienky jednoducho zvýšilo posmešky, ktoré dostal, keď bol predstavený na budúcich pretekov.
V priebehu rokov, Waltrip vyzrel a stal vodič majstrovstvá kalibru. V roku 1979, Waltrip stratil lámač sŕdc v boji o NASCAR Winston pohár Grand National Championship. Vedenie o viac ako 200 bodov na midseason, mnoho z nich priznal nárok na Waltrip. Ale Richard Petty získal sezónu v zariadení v druhej polovici a prešiel Waltrip o titul v sezóne finále.
V roku 1981, Waltrip spojila svoje sily s Junior Johnson a nového tímu klikli. Waltrip vyhral svoj prvý NASCAR Winston Cup veľký národný šampionát, uzdravovať sa z veľkého deficitu v poslednom úseku. V roku '82, sa znovu poškrabal a Drápal jeho cestu okolo Bobby Allison vyhrať šampionát vďaka neskoré sezónu rally. V roku '85, získal titul tretíkrát, predbiehanie Bill Elliott s neskoré sezónu poplatok a.
Za jeho panovania šampionátu, Waltrip bol ešte jeden z najviac disliked vodičov v NASCAR kráľovstve. Ale všetko sa zmenilo 21. mája 1989, v Charlotte Motor Speedway v priebehu jazdy NASCAR piatej výročnej All-Star závod, Winstona.
Waltrip bežal prvýkrát, keď sa blížil bielu vlajku, ale potom sekunda miesto vodič Rusty Wallace udrel do zadnej časti Waltrip je Chevy, točí ho. Wallace pokračoval k víťazstvu a Waltrip verejne vyhlásil, " dúfam, že tlmivky na tom $ 200.000 [cenu víťaza]. Zašiel do mňa a otočil ma. Bolo to dosť flagrantní ".
V okamihu, Waltrip išiel od nepáči zlý chlapec na populárnej šampióna. Waltrip bol volený NASCAR Najobľúbenejšie ovládače v rokoch 1989 a 1990 fanúšikov NASCAR.
Počas svojej legendárnej NASCAR Winston pohár kariéry Od roku 1972 do roku 2000, vyhral 84 pretekov Waltrip, štvrtý na zozname všetkých čias. Waltrip ďalej rozšírila jeho verejný obraz ako analytik pre Fox Sports, pridávať dotyk južnej š