Prezrite si článok History západnej Indie História West Indies
Prehistorické indiánmi, pravdepodobne zo Strednej Ameriky, sa sťahoval do Západnej Indie ako skoro ako 5000 BC Oni boli nasledovaní Arawak a Carib Indy, ktorí sa začali sťahovať z južnej Ameriky asi v dobe Krista. Oni sa rozšírila po celej ostrovy v čase, keď Európania prišli na konci 15. storočia.
Prvá prieskumník dosiahnuť Západnej Indii bol Krištof Kolumbus v roku 1492. Jeho prvou landfall bol pravdepodobne buď na San Salvador (tiež volal Watling ostrov), alebo Samana Cay, a to ako na Bahamách. Santo Domingo, prvý neustála európska kolónia v novom svete, bol založený na Hispaniola v 1496.
Španielsko začalo rozsiahlu kolonizáciu West Indies v 1500 rokoch. Plantážach cukrovej trstiny boli zriadené, a indická populácia bola zotročený poskytovať prácu. Indiáni však čoskoro vymreli, a Španieli začali dovážať otrokov z Afriky.
V 1600 Briti, Holanďania, a boli založené Francúzske kolónie, a horká rivalita vyvíjal medzi štyrmi národmi. Pirátstvo sa stal obyčajný ako obchod zvýšil medzi Starého sveta a západných indických kolónií. Mnoho pirátov mal ostrovnej základne, z ktorej lovené pokladov lodí na zlato a striebro z Nového sveta do Španielska.
V 19. storočí, Veľká Británia sa stala dominantnou silou v Západnej Indii. Otrok vzbura v Hispaniola, 1791-1804, viedol k vytvoreniu dvoch nezávislých národov na tomto ostrove-Haiti (1804) a Dominikánska republika (1844). Kuba a Puerto Rico, posledný španielskej kolónie v Amerike, bol postúpený do Spojených štátov v roku 1898 po Španielsku-americká vojna. Kuba bola udelená nezávislosť v roku 1902. Niekoľko britských kolóniách dostali svoju nezávislosť v 20. storočí.
Spojené štáty zasahovali do záležitostí západnej indická národov niekoľkokrát na udržanie mieru v Karibiku. Americké sily obsadili Haiti, 1915-34, a Dominikánska republika, 1916-24. Keď občianska vojna vypukla v Dominikánskej republike v roku 1965, US Marines bol poslaný na pomoc obnoviť poriadok. V roku 1983, Spojené štáty poslal vojakov, aby Grenada obnoviť poriadok po radikálnej marxistická skupina zabila tohto národa premiéra. V roku 1994, americká vojská obsadili Haiti zabezpečiť pokojné návrat volených vodcov, ktorí predtým bol zosadený vo vojenskom prevrate.