V roku 1900, po voľbách poznačené podvodmi a násilím, guvernér-voliť William Goebel, ktorý bojoval proti "plutocratic" záujmy, bol zavraždený. Nespokojnosť medzi poľnohospodármi tabaku Western Kentucky je viac ako ich liečbe zo strany procesorov (známy ako "tabakový trust") viedol k Čiernemu Patch vojny 1906-09, takzvaný pretože farmári zatemnený-tabakových listov. Pestovatelia sa pokúsil zlomiť moc procesorov tým, že predáva svoje tabaku iba prostredníctvom družstiev. Pestovatelia, ktorí odmietli ísť spolu boli zastrašovaní "nočná jazdci", ktorých nájazdy viedol orgány, aby zavolať milíciu štátu v roku 1908. Nakoniec sa právna úprava tabakový priemysel bol prijatý.
Prvá svetová vojna priniesla prosperitu pre poľnohospodárov a vytvorila boom v uhoľných baniach východnej Kentucky. V roku 1920, však, bola predĺžená poľnohospodársky depresia. Počas éry prohibícia, 1920-33, uzavretie liehovarov spôsobil vážne nezamestnanosti. Veľká hospodárska kríza z roku 1930 viedla k zvýšeniu nezamestnanosti. Počas strednej-1930, podmienky vo svojom okolí anarchie prevažovali v uhoľných panvách, a to najmä v Harlan a Perry kraja, ako majitelia dole bránil organizáciu svojich pracovníkov Organizácie Spojených Mine Workers.
Ekonomická obnova prišla s druhou svetovou vojnou, pretože poľnohospodári a výrobcovia pristúpil produkciu na uspokojovanie vojnových potrieb. Priemyselné expanzia priniesla zvýšenú urbanizácia ako robotníci odišiel poľnohospodárske krajov hlavných priemyselných centier, ako je Louisville, Lexington, a Ashland. Po vojne, štát začal kampaň s cieľom prilákať nové odvetvie, a urobil zlepšenie do ciest, škôl a rôznych štátnych služieb.
V roku 1950 povolené Kentucky prijatie černochov do všetkých štátnych vysokých škôl a univerzít. Avšak, tam boli nepokoje v niektorých oblastiach Kentucky, kedy bola vyvíjaná snaha splniť 1954 rozhodnutie Najvyššieho súdu USA proti rasovej segregácii v školách. V roku 1975 súdy nariadil použitie prevážanie autobusom desegregovat prevažne čierne škôl Louisville a hlavne biele škôl okolitých Jefferson County.
V priebehu roka 1970, ekonomika štátu ťažil zo zvýšenej národného dopytu po uhlí, hoci ťažobný priemysel bola sužovaná pracovnými problémami, ktoré zahŕňali 109-dňový štrajk počas 1977-78. V skorých 1980, ná