Počas stredoveku , obchodníci Sienese územia začal výsadby vinohradov systematicky po celej vnútrozemia. Kresťanstvo mal tiež víno dôležitá súčasť ich rituálov. V dôsledku toho, biskupi, opáti, mnísi a kňazi začali výsadba viníc v okolí kostolov a kláštorov. Benediktíni stala tak zbehlý v pestovaní hrozna, ktoré písali manuály týkajúce sa postupu, ktoré sú dnes stále odkazované.
Výroba vína po celom Toskánsku aj naďalej prekvitať a v roku 1710, prvé fľašu miestneho vína skrížené toskánskej hranice. To bol obrovský hit a Toskánsko bol čoskoro poskytovať víno pre väčší trh - ten, ktorý pil obrovské množstvo [Zdroj: Toskánsko o víne]. Sangiovese hrozna, ktoré vznikli v Sienese kopcoch, dával Toskánsko Chianti odvážny, jedinečnú chuť. Skoro, veľa ľudí spievali Chianti chvály. Podľa stredovekej profesor histórie Italo Moretti, v roku 1716, veľkovojvoda Toskánska zriadený hraničné lokalizovať a zamerať výrobu Chianti [Zdroj: Moretti]. Koncentráciou výroby v tejto oblasti, ale dúfali, že regulácie obchodu s vínom
Pre mnoho rokov, Chianti bude aj naďalej dôležitým poľnohospodárskym produktom Toskánska. - Až druhá svetová vojna devastovala región, takže mnohí ľudia sa zdanlivo neprekonateľných dlhy. Mnohí poľnohospodári opustil krajinu hľadať lepší život. Avšak, ako často je prípad, z protivenstvá, prišiel pokroku, ktorý by zmenil Toskánsko navždy. V roku 1960, zákon chráni vína bol prijatý, a Vernaccia a Chianti sa stali prvými vína obdržať označenie pôvodu alebo DOC. V pouhých 20 rokoch, že množstvo vína vyrábaného bol znížený na polovicu a nový dôraz bol kladený na kvalitu. Výsledkom bolo po celom svete uznanie a povesť excelentnosti [zdroj: Tuscany Wine]